Δείτε την εξέλιξη των Porsche Boxster & Cayman (video)

Η Boxster ξεκίνησε την πορεία της το 1996 με έναν επίπεδο εξακύλινδρο στα 2,5 lt. Κεντρομήχανη, διθέσια και κάμπριο απέκτησε φανατικό κοινό αφού ήταν η πιο προσιτή οικονομικά Porsche που μπορούσε να αποκτήσει κανείς. Ήταν θεωρητικά ο φόρος τιμής στην επική 356 Roadster της δεκαετίας του 1960. Το 1999 παρουσιάστηκε η Boxster S με κινητήρα 3,2 lt και ισχύ στα 280 άλογα χαρίζοντας ένα 0-100 σε 5,9 sec.

H επόμενη δεύτερη γενιά του μοντέλου παρουσιάστηκε το 2005 με μπόξερ στα 2,7 lt και ισχύ στα 240 άλογα. Η Boxster S είχε μοτέρ 3,2 lt και 280 PS. To ορόσημο ήταν ένα χρόνο μετά με την διάθεση της επίσης κεντρομήχανη Cayman με εξακύλινδρο 3,4 lt με ισχύ 300 PS. Μπορεί να αποτελούσε την κουπέ εκδοχή της Boxster αλλά ήταν πολύ πιο απολαυστική με «δεμένα» δυναμικά χαρακτηριστικά.

Μετά από διάφορα facelift και εκδόσεις κινητήρων το 2012 ακολούθησε η τρίτη γενιά του ντουέτου με νέο βασικό boxer στα 2,7 lt. H Cayman S με μοτέρ 3,4 lt και με επιλογή μηχανικού κιβωτίου 6 σχέσεων ή PDK-7. Υπήρξε και έκδοση GTS.

Στην τέταρτη γενιά που λανσαρίστηκε το 2016, γνωστή ως 718, η είδηση αφορούσε στους turbo τετρακύλινδρους των 2,0 lt και 2,5 lt που αντικατέστησαν τους ατμοσφαιρικούς εξακύλινδρους. Οι εκδόσεις S είχαν turbo μεταβλητής γεωμετρίας, ένα χρόνο αργότερα λανσαρίστηκαν οι GTS με νέο ατμοσφαιρικό τετράλιτρο μοτέρ με 420 PS για να ακολουθήσουν οι GT4 με 400 άλογα.